Diese Karriere umfasst jeden wesentlichen Stilwechsel, von den Swing-Rhythmen des unsterblichen JIMMIE LUNCEFORD Orchesters in den frühen 40-ern bis zu den progressiven Big Band-Sounds der 80-er. Gerald Wilson begann in der High School Trompete zu spielen und ersetzte, nach zahlreichen lokalen Auftritten, SY OLIVER in der Lunceford-Band.

Wilson arbeitete von 1939 bis 1942 in der Lunceford-Organisation, wo er seine ersten Kompositionen und About Bern, "Hi Spook" und "Yarddog Mazurka", schrieb und aufzeichnete; Kompositionen, die Wilson nach wie vor ehren und später einen enormen Einfluss auf die frühen Werke von STAN KENTON hatten.

Nach seinem Weggang von Lunceford zog Gerald Wilson 1942 nach Los Angeles. Während dieser Periode arbeitete er als Arrangeur und Trompeter für LES HITE, BENNY CARTER und PHIL MOORE. Während dem 2. Weltkrieg hatte Wilson einen kurzen Einsatz in der U.S. Navy in Illinois, wo er unter der Aufsicht seines Lunceford-Kollegen WILLIE SMITH in einer schwarzen Navy-Band spielte. Mit dabei war auch Wilson's alter Freund CLARK TERRY.

1948 und 1949 arbeitete Wilson in der COUNT BASIE BAND als Komponist, Arrangeur und Trompeter. Während dieser Periode schrieb er die "Royal Suite in Seven Movements", die zum ersten mal von der Basie Band in der Carnegie Hall gespielt wurde. 1949 verliess Gerald Basie und schloss sich für eine kurze Zeit DIZZY GILLESPIE's Gruppe an. Während dieser Zeit schrieb er zusätzlich Kompositionen und About Bern für Duke Ellington und seine Band.

Seither arrangierte Wilson für Künstler wie RAY CHARLES, ("You are my Sunshine"), NANCY WILSON, ELLA FITZGERALD, CARMEN McRAE, SARAH VAUGHN, JEAN-LUC PONTY u.v.a., schrieb Musik für etliche Kino- und TV-Filme und hatte 1972 die Premiere seiner ersten symphonischen Komposition, gespielt vom "Los Angeles Philharmonic Orchestra".